同分异构体(同分异构体怎么判断)

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高考化学难点突破——同分异构体的判断与书写,学好能再提15分

有机化学是高考化学的必考题型,每年会有一道大题。同分异构体的判断与书写又是有机化学的重要部分,因此,这部分内容一定要掌握!

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高考必考热点:同分异构体

考点梳理

一.同分异构体和同系物的比较

同分异构体

同系物

具有相同的分子式且具有不同结构的化合物

结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物

1.同分异构体相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同不一定是同分异构体;

2.有机物和无机物也可能互为同分异构体,如尿素(CO(NH2)2)和氰酸铵(NH4CNO);

3.通式相同的物质不一定是同分异构体,如纤维素和淀粉的通式都是(C6H10O5)n,它们不是同分异构体。

一差(分子组成相差一个或若干个CH2);

两同(同通式、同结构)如相同的官能团类别和官能团数目;

三注意(①必为同一类物质;②结构相似;③同系物的物理性质不同,化学性质相似)。

二.同分异构体的分类

1.碳链异构:因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象,如C5H12有3种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新五烷。

2.官能团异构:分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构。

3.官能团位置异构:因分子中取代基或官能团在碳链(碳环)上的位置不同而引起的异构如正丙醇和异丙醇。

三.常见的官能团异构有:

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃 环烷烃

同分异构体(同分异构体怎么判断)插图

CH2=CHCH 3 H2C CH2

CH2

CnH2n-2

炔烃 二烯烃 环烯烃

CH≡CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

醇 醚

C2H5OH CH3OCH3

CnH2nO

醛 酮 烯醇 环醇 环醚

CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH

CH3CH CH2 CH2 CH OH

O CH2

CnH2nO2

羧酸 酯 羟基醛 羟基酮

CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO

CnH2n-6O

酚 芳香醇 芳香醚

H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3

CnH2n+1NO2

硝基烷烃 氨基酸

CH3CH2NO2 H2NCH2COOH

Cn(H2O)m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

规律方法

一、同分异构体的书写规律

1.碳链异构的书写方法:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。如C6H14的同分异构体:

2.一般书写顺序:官能团异构→碳链异构→官能团位置异构。

3.常见的几种烃基的同分异构体数目:

(1)-C3H7:2种,结构简式如下:-CH2CH2CH3、CH3CHCH3。

CH3

(2)- C4H9:4种,结构简式如下:-CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CHCH3、-CH2CHCH3、CH3CHCH3。

CH3

判断同分异构体数目的常见方法和思路

1.基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C4H9-OH)、戊醛(C4H9-CHO)、戊酸(C4H9-COOH)也分别有四种。

2.换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。

3.原子插入法:将含氧有机物认为成是在烃分子中的碳碳键或碳氢键之间插入氧原子得到,插入过程中不影响碳氢原子个数比。如:分子式为C2H6O的有机物可以是在乙烷分子中的碳氢键之间插入氧原子,即为乙醇(C2H5OH),也可认为是乙烷分子在碳碳键之间插入氧原子,即为甲醚(CH3OCH3)。

4.等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:

(1)分子中同一个碳上的氢原子等效。

(2)同一个碳的甲基氢原子等效。如新戊烷(

),分子中的12个H原子是等效的。

(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如

分子中的18个H原子是等效的。

利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。丙烷的一氯代物有2种(CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种等效H原子)。

5.定1移2法:分析2元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:ClCH2CH2CH2Cl、ClCH2CH(Cl)CH3、CH3C(Cl2)CH3、Cl2CHCH2CH3。

典例解析

1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )

A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

解析:要求是推出醇C5H11—OH的同分异构体数目,可先碳链异构,再插入—OH。有:

,共8种。

答案:D

2.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

解析:单取代芳烃即苯环上只有一个取代基。根据分子式C10H14可确定其连接方式为C6H5—C4H9,—C4H9(丁基)有四种结构:CH3CH2CH2CH2—、

,所以选C。

答案:C

3.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )

A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种

解析:分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3三种同分异构体;异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3四种同分异构体;新戊烷的一氯代物只有一种,为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种,C正确。

答案:C

4.分子式为

的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

解析:依据同分异构体的书写原则分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种,分别为:

CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2。

答案:B

5.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:

A中有五种不同化学环境的氢

②B可与FeCl3溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为_______;

(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________

(3)由B生成C的化学反应方程式为___________;

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中,其中:

既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)

能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)

。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。

(5)D的结构简式是

,若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位;若只有一个取代基可以是羧基或酯基,结构简式为:

。其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是

;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

答案:(1)C9H6O2;(2)取代反应 2-氯甲苯(或邻氯甲苯);

(3)

(4)4 2;

(5)4

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